Química Orgánica Ecocompatible

Objetivos de la asignatura

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La asignatura Química Orgánica Ecocompatible tiene como objeto de estudio a la Química Orgánica o Química del Carbono, es decir, la química de aquellas sustancias que contienen carbono en su composición y que no son inorgánicas (estas últimas son las formas alotrópicas de carbono -grafito, diamante, fulerenos-, mono y dióxido de carbono, sulfuro de carbono, ácidos carbónico, cianhídrico, ciánico, tiociánico y sus sales inorgánicas). Se trata de compuestos que, además de carbono, contienen hidrógeno y, en la mayoría de los casos, otros elementos (nitrógeno, oxígeno, fósforo, azufre, halógenos, etc) a los que llamamos heteroátomos. Por otro lado, dado que tradicionalmente las metodologías experimentales y los agentes químicos empleados como reactivos o generados como productos o subproductos de las reacciones orgánicas son nocivos o tóxicos para la mayoría de los seres vivos y el ambiente, esta asignatura pretende abordar saberes y prácticas disciplinares desde una perspectiva orientada a la búsqueda de la sustentabilidad de los procesos químicos a estudiar y al diseño e implementación de estrategias innovadoras que sean compatibles o amigables con el medioambiente.

En este sentido, el objetivo general de este curso es introducir a los estudiantes al estudio de los compuestos orgánicos, y para ello, se plantea una asignatura articulada en torno a tres ejes:

• un eje teórico, centrado en el estudio de la estructura y la geometría electrónica y molecular y la predicción de propiedades físicas y químicas (reactividad) de los compuestos orgánico (esto es, el estudio de la relación estructura-propiedades);

• un eje práctico o experimental, centrado en el estudio de las operaciones unitarias (de separación y purificación) comúnmente aplicadas a mezclas de compuestos orgánicos y su aprendizaje en contextos controlados de trabajo experimental en el laboratorio.

• un eje de análisis de sustentabilidad y ecocompatibilidad, transversal a los otros dos ejes, que plantea el abordaje de la teoría y la práctica pensada en relación al desarrollo de saberes específicos y de procesos sustentables, así como a la promoción de un análisis de esos procesos fundados en la responsabilidad social y el cuidado del medioambiente y el territorio.

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Contenidos mínimos:

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Estructura de los compuestos orgánicos. Nomenclatura. Concepto de grupo funcional. Reactividad en Química Orgánica. Reactividad y propiedades físicas de hidrocarburos, compuestos halogenados, alcoholes y éteres, compuestos carbonílicos, ácidos y derivados. Mecanismos de reacción. Aspectos estructurales de compuestos polifuncionales y heterocíclicos. Caracterización de compuestos orgánicos. Procesos orgánicos de bajo impacto ambiental. Rediseño de procesos químicos. Disolventes más seguros en Química Orgánica. Procesos redox ecocompatibles. Fuentes de energía alternativas para llevar a cabo procesos orgánicos sustentables. Materias primas renovables.

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Programa analítico:

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Unidad 1 - Estructura electrónica y molecular de los compuestos orgánicos.

Diferentes tipos de uniones carbono-carbono y carbono-heteroátomo. Geometría de enlaces. Enlaces conjugados. Resonancia. Hiperconjugación.

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Unidad 2 – Nomenclatura sistemática IUPAC de compuestos orgánicos.

Estructura de los distintos grupos funcionales: hidrocarburos, compuestos halogenados, oxigenados y nitrogenados. Compuestos heterocíclicos. Reglas de nomenclatura según IUPAC y de uso frecuente.

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Unidad 3 - Relación entre la estructura electrónico-molecular y las propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos.

Polaridad, punto de fusión, punto de ebullición, solubilidad, acidez y basicidad. Efectos electrónicos (inductivo, mesomérico y de campo) y estéricos.

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Unidad 4 – Isomería de compuestos orgánicos.

Definición. Índice de deficiencia de hidrógeno. Isomería estructural y espacial. Distintas proyecciones espaciales y planas. Estereoisomería conformacional, configuracional y óptica. Configuración absoluta. Quiralidad. Nomenclatura.

Unidad 5 - Introducción a las reacciones orgánicas.

Reacciones concertadas y en varios pasos. Dependencia de la velocidad. Mecanismos homolíticos, heterolíticos (nucleofílicos y electrofílicos) y pericíclicos. Intermediarios de reacción: carbaniones, carbocationes, radicales libres; formación y estabilidad. Mecanismos de sustitución, adición, eliminación, oxidación, reducción, en cadena.

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Unidad 6 - Propiedades químicas de grupos funcionales I.

Alcanos y cicloalcanos, halogenuros de alquilo, alquenos, alquinos, hidrocarburos aromáticos, arenos, halogenuros de arilo, sales de diazonio. Obtención y caracterización. Reacciones radicalarias, de sustitución nucleofílica alifática, de eliminación, de adición electrofílica, de sustitución nucleofílica y electrofílica aromática; mecanismos y características. Reacciones de caracterización.

 

Unidad 7 - Propiedades químicas de grupos funcionales II.

Alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos y derivados de ácidos. Obtención y caracterización. Reacciones de adición nucleofílica, de oxidación, de reducción y de sustitución nucleofílica; mecanismos y características. Acidez de hidrógenos α. Aplicación a biomoléculas: formación de uniones glicosídicas y peptídicas, saponificación de glicéridos. Reacciones de caracterización.

 

Unidad 8 - Aislamiento e identificación de los componentes de una mezcla.

Métodos de extracción. Extracción con solventes. Equilibrio de distribución entre dos fases líquidas. Extracción ácido-base. Desecantes. Separación de productos de reacción. Cromatografía. Fenómenos de adsorción y partición. Técnicas cromatográficas: cromatografía en capa delgada y en columna. Criterios de pureza e identificación.

 

Unidad 9 – Purificación y separación de líquidos.

Punto de ebullición. Diagramas de equilibrio líquido-vapor para líquidos miscibles e inmiscibles. Curvas de calentamiento. Destilación: purificación y separación de mezclas. Destilación simple y fraccionada. Destilación a presión reducida. Destilación por arrastre con vapor.

 

Unidad 10 - Purificación de sólidos.

Punto de fusión como criterio de pureza. Diagramas de equilibrio sólido-líquido. Punto de fusión mezcla. Purificación por recristalización. Elección del solvente. Sublimación.

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Unidad 11 - Materiales orgánicos ecocompatibles.

Materiales orgánicos. Polímeros orgánicos. Propiedades. Biopolímeros. Biodegradabilidad. Síntesis de polímeros. Solventes ecocompatibles. Éteres y ésteres. Líquidos iónicos. Deep eutectic solvents (DESs). Fluidos supercríticos. Toxicidad y alternativas de uso. Materias primas renovables. Reutilización, reciclado y puesta en valor de residuos orgánicos. Sustancias orgánicas como xenobióticos.

 

Unidad 12 - Procesos orgánicos ecocompatibles.

Rediseño e ingeniería de reacciones orgánicas. Modificación de variables físicas y químicas: concentración de reactivos, temperatura, solvente, etc. Alternativas ecoamigables: organocatálisis, biocatálisis, reacciones libres de solventes, síntesis en fase sólida, reacción “one-pot”, reacciones “multistep”, reacciones “multicomponent”. Biocatálisis enzimática. Tipos de enzimas: hidrolasas, oxidorreductasas, liasas, ligasas, isomerasas, transferasas. Células enteras microbianas, tejidos y órganos vegetales como biocatalizadores. Inmovilización y reusos de biocatalizadores.

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